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Urbanismo renacentista
Paradigma del urbanismo renacentista jienense junto con Mancha Real y Los Villares, Valdepeñas adapta su trazado a la irregular orografía de la colina sobre la que se asienta, en la Sierra Sur, abundante de agua. El municipio es una amplia plaza trapezoidal en su parte más llana, con la Iglesia Parroquial de Santiago Apóstol, del siglo XVI, y el Ayuntamiento. Hay en el pueblo viviendas señoriales como la de los Gamboa, con su interesante patio, en la Plaza del Patín. Y también ermitas como la de San Sebastián, con portada del XVIII, y la del Santo Cristo de Chircales, muy venerado en el pueblo. El Molino Museo Alto de Santana, del siglo XVI, está en funcionamiento pero se puede visitar. Hay rutas de senderismo y bicicleta. Y un pico, el de La Pandera (meta de la Vuelta Ciclista a España durante varios años) al que se puede acceder en coche para disfrutar de unas vistas espectaculares que llegan hasta Sierra Nevada.